秦朝因為暴政弄得人民抱怨四起，到了秦朝末年時，各地的有志之士群起抗秦，其中以項羽和劉邦的勢力最龐大。

原本項羽與劉邦約定以鴻溝作為界線，兩均分居東西兩邊互不侵犯。但後來劉邦聽從張良、陳平之計，和韓信、劉賈等人會合兵力越過鴻溝攻打項羽，最後終於把項羽的軍隊圍在垓下。

項羽的軍隊備僅僅包圍在垓下時，軍隊死傷慘重，糧食也幾乎快斷絕。

有一天夜裡，劉邦命令所有士兵對著項羽軍隊唱著楚國的民歌，好讓項羽軍隊人心惶惶，因而喪失鬥志，這樣便可以一舉打敗項羽。

項羽突然聽到四周響起楚國的民歌，項羽心想，難道是劉邦已經得到楚地了嗎？不然這麼營地裡會有這麼多楚人。此時，項羽的心裡已經喪失鬥志，在營仗裡喝著酒，並和他最寵愛的妃子虞姬一起唱歌。唱完歌後，項羽帶著一支騎兵隊突圍而出，逃到烏江的江邊上，想起無顏面對江東父老，便在烏江邊自殺。

後來的人根據這段歷史中，劉邦所用的計策，命令所有士兵對著項羽的軍隊唱楚歌，讓項羽軍隊以為大勢已去因而喪失鬥志，引申為「四面楚歌」這句成語，用來形容人遭受個方面的逼迫或攻擊，處於劣勢，孤立無援的境界。

例如，自從上一次的事件後，小張在公司裡有如「四面楚歌」，所有人都不願意和他一起合作。